Ze zkušenosti potkávám spíš to, že pokud jsou ty Win před smrtí, aktualizace je dorazí. Ale jinak se s tím, že by aktualizace sestřelila Win u běžných strojů nesetkávám (ať už domácí pc, ty v práci, nebo u zákazníků..).
Tzn v popisovaném případě bych udělal čistou instalaci - předpokládám, že ty win tam jsou klidně 5 let v dezolátním stavu..