Tuším, že Ruby nějakým modulem pro Apache HTTPd podporovaný. Obecně ale pro vývoj spíš nemá smysl nějak ohýbat řešení, která mají vlastní webový server - konkrétně webové aplikace v Javě se obvykle spouštějí na vlastním portu v rámci aplikačních serverů jako TomCat nebo GlassFish přímo z vývojového prostředí. Pokud by jsi opravdu nutně potřeboval na tu aplikaci přistupovat přes Apache, tak hledej "reverse proxy".