Kopírování velkého množství souborů ve Windows 98 může vést k problémům; ovšem pouze v případech kopírování přes kořenový adresář disku.
Pokud budete chtít kopírovat najednou větší množství souborů například na externí pevný disk (ZIP, Jaz), mohou toto Windows 98 odmítnout a dokonce se "bránit" až svým havarováním do tzv. modré obrazovky. (Obvyklé hlášení ale zní „Adresář nebo soubor nelze vytvořit“ a kopírování či přesouvání se zastaví; toto platí i u kopírování do kořenového adresáře pevného disku počítače).
Čím je tento problém dán? Tato na první pohled skoro nepřípustná chyba je bohužel definována strukturou FAT tabulky pevného disku, která stanovuje, že v kořenovém adresáři nesmí být více než 256 souborů; pokud mají soubory dlouhá jména (tj. přesahují konvenci 8.3), je tento maximální počet ještě menší. Pokud tedy kopírujete tento počet souborů do kořenového adresáře (přičemž může jít i o kořenový adresář externího disku, který pak prohlížíte nebo ovládáte Průzkumníkem), může dojít k hlášení "Resource is no longer available" a až ke zhroucení do tzv. modré obrazovky. Řešení je jednoduché - vytvářet i na přenosných discích adresáře a kopírovat soubory do těchto adresářů, zde není žádné omezení, pouze se přístup k souborům postupně zpomaluje s jejich rostoucím množstvím.