Ono by to chtělo opravdu rozdělit do kategorií. Protože například jeden člověk bude vynášet do nebe webový server, druhý zase kreslící program.
Já bych tedy udělal kategorie a moje volba by asi bylo toto:
1) Systém
Linux, tady to je bez diskuzí
2) Servery
Apache, Postfix (podle mě ho používá spousta firem, ale vlastní zkušenost s ním nemám), MySQL, PostgreSQL, SQLite
3) Programování
GCC, Python (můj oblíbený jazyk), PHP, GTK+, Qt4
4) Internet
Firefox, Thunderbird, Miranda
5) Desktop
KDE, Gnome, XFCE
6) Multimedia
MPlayer/FFmpeg (spousta lidí ani netuší, co všechno je na tomto projektu založeno, skoro každý free přehrávač videa z něj vychází), XviD, lame, OggEnc, MKVToolnix, VLC, VirtualDub, Avisynth, Avidemux, Songbird
7) Grafika
Blender, GIMP, Gwenview (jediný opravdu pěkný opensource prohlížeč obrázků), Hugin
8) Kancelář
OpenOffice, KOffice, Abiword
9) Utility
7-zip, Krusader
Jak vidíte, nejvíc položek mám v oblasti "multimedia", protože to je oblast, která mě zajímá a o kterej toho nejvíc vim. Někdo jiný by zase měl podobně narvanou úplně jinou oblast.
Moje kriterium pro výběr bylo převážně to, jak daný SW zpopularizoval opensource mezi běžnými lidmi. A právě tam vede hlavně ten multimediální SW. XviD zná každý, kdy si někdy stáhnul film z internetu, díky lame je MP3 dodnes konkurenceschopný formát. FFmpeg dokáže dekódovat téměř všechny používané formáty videa a díky programu MKVToolix je dnes Matroška jeden z nejpopulárnějších kontejnerů (nejen) pro video.