Přestože jsou „W2K“ všeobecně označována za vývojový krok správným směrem, většina firemních uživatelů ještě neprovedla upgrade z Windows NT.
Výzkumy ze světově nejvyspělejších zemí opakovaně překvapují české uživatele a techniky. I když jsou firmy v těchto zemích podstatně bohatší než u nás, i když se chlubí vyspělostí a jsou velmi náročné na kvalitu, jsou konzervativní ve vybavování informačními technologiemi – drží se zásady dokud věc funguje, tak ji nevyměňuji. Český uživatel naproti tomu velmi rád volí nový produkt už z toho důvodu, že je nový – jako by byla hanba provozovat a používat něco, co je staré.
Podle výzkumné firmy IDC dnes ještě 60 % společností, které používají na serverech operační systém Windows, je vybaveno verzí Windows NT, která je dnes už více než pět let stará. (Celkový počet instalovaných serverových Windows je 7 miliónů kopií). Windows 2000 jsou na trhu dva roky a jejich podíl roste, ale přesto ještě nedokázala přilákat majoritu uživatelů k upgrade. IDC dokonce tvrdí, že ještě i v roce 2006 budou mít NT „malý, ale nezanedbatelný podíl“ na trhu.
Jak ukázala červnová konference Windows Decisions, zákazníci všeobecně chválí Windows 2000 na desktopu pro stabilitu a slušnou výkonnost, ale na serverové bázi se ještě brání tomu, aby jimi nahrazovali klíčové podnikové aplikace, které dnes pracují na Unixu nebo i třeba na minipočítačích. Windows 2000 (nebo NT) v podnicích na serverech jsou, ale využívají se nejčastěji k jednoduchým úlohám – jako tiskové nebo souborové servery. IDC ve svém výzkumu říká, že zatímco nejčastější používané úlohy pro prostředí Windows jsou tisky a souborové serverové úlohy, druhá nejčastější úloha je pošta (messaging). Až osmé v pořadí (!) je pak používání platformy Windows na serveru provozování serverových aplikací.
Tvrdí se rovněž, že ani nadcházející verze Windows.Net server ještě situaci nezmění. Obsahuje sice zase skupinu nových zajímavých technologií, ale není to takový převrat, aby uživatele přesvědčil k přechodu od zavedeného prostředí – a v mnoha případech i od sice méně výkonného, ale dostačujícího a vyzkoušeného prostředí Windows NT. Převratem by mohl být, alespoň podle informací, které o systému přináší Microsoft, až tzv. Longhorn, nástupce stávajících Windows a (snad) kompletně přepsaný systém, který firma hodlá uvést na trh v roce 2005.
Pro Microsoft je tak velké rozpětí používaných platforem u zákazníků nepříjemné: každý firma samozřejmě chce, aby její zákazníci upgradovali tak, jak ona přináší nové verze na trh, a nevynechávali, nepřeskakovali verze. Nevadí příliš, když zákazníci neupgradují hned, to ostatně ani nelze očekávat (bezpečnost, servisní balíčky, odborné zvládnutí atd.), ale pokud ustrnou na verzi staré pět a více let, může o ně také dodavatel v budoucnu přijít.
