Mohou to být už objevující se obavy z free systémů, zmírnění argumentů federálního soudu nebo blízkost brzkého následovníka – anebo jenom pro zvýšení prodeje.
Poslední tři konzumentské verze Windows (tj. ne Windows NT/2000) stály pro uživatele v běžné, krabicové verzi vždy stejně: 89 dolarů. Windows Me měla stát také tolik, ale krátce před jejich uvedením na trh Microsoft překvapivě oznámil, že budou nabízena za 59 dolarů, o třetinu méně (cena platí pro nový systém, ne za upgrade).
Překvapivá není ani cena Windows Me, jako spíš to, že Microsoft nejdříve přišel s tradičními 89 dolary a pak teprve cenu snížil: nevypadá to na marketingový tah, spíše to signalizuje, že ve firmě stále probíhají docela velké změny a úpravy dřívějších plánů. Důvodů k nižší ceně může být několik, nejspíše je to však kombinace všech – na konci roku 2000 už je svět jiný než v roce 1998 a především argumenty pro předraženost operačního systémů sílí: nejen kvůli Linuxu, ale také kvůli tomu, že firma už šestým rokem prodává jen pozvolna se vyvíjející a inovovaný systém, už na něm vydělala až nemístně dost a mohla by jej konečně dávat levněji. Ostatně Microsoft čelí více než stovce žalob z různých stran právě kvůli předražování svých produktů.
Zajímavé jsou názory na upgrade z předchozích verzí na Windows Me. Analytici tvrdí, že z technického pohledu (tj. „co mně nová verze přinese“) jsou vlastně Windows Me atraktivnější pro upgrade, než byl přechod z Windows 95 na 98; současně ale uvádějí, že lidem se už tolik upgradovat nebude chtít – Me přišla příliš brzy po 98 SE a podobně jako u Office jsou již uživatelé z upgradování poněkud unavení.
Microsoft – což je ale před běžnou veřejností skoro skryto – chystá další verzi Windows, určenou pro konzumenty, ale postavenou na Windows 2000, s kódovým názvem Whistler. Lze předpokládat, že právě tento program, který bude nepochybně výrazně dražší než 59 dolarů, bude v centru výrazných marketingových snah Microsoftu o další upgrade; firma možná chce lákavou cenou utrhnout ještě na starších Windows, co se dá, a pak již nutit zákazníky k přechodu na technicky přece jenom podstatně vyspělejší verzi operačního systému.
Krabicové produkty ale u Microsoftu nikdy neznamenaly hlavní zdroj příjmů – firma PC Data, která sleduje právě retailový čili „krabicový“ prodej, tvrdí, že Microsoft tímto způsobem prodal za dva roky u Windows 98 (a 98 SE) zboží jenom za 350 mil. dolarů, tedy za mizivý zlomek celkových příjmů.