Vůbec se málo ví o tom, do jakých aktivit investuje zakladatel Microsoftu své obří prostředky.
Jedna z příčin současného dominantního postavení Microsoftu je možná v tom, že jeho zakladatel dokázal být vždycky o krok napřed – nikoli však ve „vizích“, ale v realizaci obchodně a marketingově mimořádně šikovných kroků, jejichž užitečnost se naplno ukázala později; v době, když to ostatním teprve „došlo“, byl už Microsoft pevně v sedle. Když se nyní diskutuje o tom, že Internet by mohl být oním „termitištěm“, které dokáže rozežrat postavenou obrovskou katedrálu Microsoftu, ukazuje se, že Gates – a rovněž jeho společník a druhý zakladatel Microsoftu Paul Allen, který ve firmě již dlouho aktivně nepracuje, ovšem ponechává si výrazný podíl – vlastně už dávno financuje některé z nejvýkonnějších „termitů“.
Paul Allen a jeho „Vulcan Ventures“ financují desítky tzv. start-ups, firem začínajících se zajímavou technologií či zajímavými projekty, které se mohou jednou obrátit ve zlato; Allenovo portfolio je veřejně známé a každý se může přesvědčit i na webových stránkách firmy, do čeho investoval a jak se projektům daří. Bill Gates je – tradičně – mnohem tajemnější a teprve nedávno se zjistilo, že je pravděpodobně významným tichým společníkem ve firmě Hummer Winblad, jednou z nejproslulejších firem z oblasti rizikového (venture) kapitálu, která financuje řadu známých firem zejména v oblasti e-komerce. Hummer Winblad patří (vedle řady jiných) k tzv. „angels“, čili společnostem, které zejména na základě dokonalého citu investují do prakticky neexistujících firem, pouze do podnikatelských projektů, či které teprve přivádějí do těchto firem díky záštitě svým jménem a reputací významnější a „kamennější“ institucionální investory. Venture investing má v Silicon Valley (a počíná to i jinde) vlastně dvě fáze – „anděl“ je obvykle slavné jméno zastupující privátní kapitál, který investuje na základě důvěry a rychlého rozhodnutí, a tradiční venture investor, který je daleko konzervativnější, protože spravuje majetek fondu (tudíž v důsledku třeba úspory stovek tisíc lidí), se rozhoduje na základě důvěry a podkladů, které mu připraví „anděl“.
To, že Gates má podíly v této firmě, rozhodně není příklad nějakého nečestného jednání, například možného konfliktu zájmů. Je zde vidět velký rozdíl od například našeho modelu: zde má kdekdo různé vazby, kterými evidentně porušuje nejen dobré mravy, ale i přímo zákon, ale dělá to šikovně, tudíž nezjistitelně. V USA je tomu jinak – pravidla hry jsou v něčem liberálnější, ale vše je pod naprostou veřejnou kontrolou: podnikatelé se musejí „přiznávat“ k těmto aktivitám a dávat to veřejně k dispozici (například jsou veřejně známé a na Internetu vystavené jednak mzdy, jednak i akciové podíly top manažerů, takže si každý může spočítat, kolik dotyčný člověk „bere“ a „váží v dolarech“. To je u nás zcela nemyslitelné).
Bill Gates má drtivou většinu svého majetku uloženou v akciích Microsoftu (okolo 100 miliard dolarů); přesto však postupně, po menších částech, své akcie prodává (ovšem díky růstu kurzu akcií Microsoftu hodnota jeho podílu v Microsoftu stále stoupá...). Dnes má údajně osobní investiční portfolio ve výši pěti miliard dolarů, což je stále gigantická částka – například typické venture fondy pracují s daleko menšími portfolii, v řádech pár stovek mil. dolarů. Gates má ovšem větší část z tohoto portfolia uloženou mimo tento druh investování, přesto však tři čtvrtě miliardy dolarů používá na venture investing. To stačí na to, aby si zajistil podíly – byť třeba ne rozhodující – v mnoha desítkách společností; jen jeho partnerská firma Hummer Winblad (partnerkou je zde známá Ann Winblad, o které se proslýchá, že byla kdysi Gatesovou důvěrnou přítelkyní a že právě odsud pochází ono skryté podílnictví) má podíly ve více než šedesáti firmách, vše v oblasti informačních a komunikačních technologií.
