S finální verzí WinAmpu 3 nejsou spokojeni někteří jeho autoři ani uživatelé, protože jsou s programem spojeny neustále různé problémy. Uživatelům vadí například, že trojková verze je nepříjemně velká, pomalá a téměř nepoužitelná na starších strojích, někdy se vyskytnou problémy pod Windows XP, existence možných bezpečnostních chyb a další. Naopak na trojkové verzi oceňují lepší skinovatelnost, knihovnu skladeb (Media Library), kde jsou skladby rozděleny podle alb, žánrů, roku vydání a dalších údajů získaných z ID3 tagů nebo možnost přehrávat video, atd.
Z těchto důvodů se někteří tvůrci programu rozhodli pro vytvoření verze 2.9 s výše zmíněnými funkcemi trojkové verze. Verze 2.9 by mohla spatřit světlo světa již příští týden, tak se nechme překvapit.