Po 12 letech končí Windows Server 2003, respektive končí jeho podpora ze strany Microsoftu. Pro systém už přestanou vycházet aktualizace a opravy zabezpečení. Microsoft proto nabádá provozovatele Windows Serveru 2003 (a také Small Business Serveru 2003) k migraci na modernější řešení.
Windows Server 2003 má se svým desktopovým protějškem, tedy systémem Windows XP, společný nejen softwarový základ, ale také dlouhověkost. Byl představen v dubnu roku 2003 a významné aktualizace s označením R2 se dočkal v prosinci 2005. Zcela nová verze jej nahradila v únoru 2008, nicméně v nemálo firmách vydržel sloužit až do nástupu Windows Serveru 2012.
Aktuálně Microsoft vybízí k migraci na nejnovější verzi, tedy Windows Server 2012 R2, nebo doporučuje zvážit, zda s firemní IT nevěřit místo toho cloudovému řešení Azure. Nabízí se i hybridní řešení. Každopádně je to nemalá práce pro administrátory, kterým Microsoft připravil web s informacemi o migraci.